質感作家吳若權應高雄市立社會教育館熱情邀約，於109年8月30日蒞臨高雄市立社會教育館主講「再難過，也終會度過！」講座，與在場1100位市民朋友們分享自身的經歷與人生故事！並邀請全方位藝人錦雯擔任特別嘉賓，藉由動聽的歌曲及甜美樂音，讓所有聽眾享受一場優質講座，為高雄市民締造一個有質感的假日生活，而本場同時也是暌違3年後再次舉辦的講唱會。
　　每一顆渴望幸福的心，都可能擱淺，但只要擁有決心、願意學習、找到方法、付諸實踐，不僅「知道」，而且「做到」，所有再難過的時刻，最後也終會度過。講座中，吳若權與市民分享其花了三十年才得到的領悟：人生中，必須早點弄懂的三個知道-「千金難買早知道」、「明明知道，卻沒做到」、「以為你都知道」。他表示，弄懂以上三個知道，在面對許多難過的時刻，或許就能比較容易度過。
　　擁有療癒師之敏銳溫柔及創作者之細膩善感的吳若權，目前為作家、廣播節目主持人、企管顧問、生涯諮詢師等，更是獲得多張咖啡證照的咖啡師。其豐富閱歷也表現在著作上，時而寫出人生的豁達、時而寫出對於現世的精闢見解，也毫不隱藏對於與人之間的細膩情懷。博學幽默的獨特風格，深受廣大市民們的熱愛，創作經常榮登各大書店暢銷排行榜，是台灣最具代表性的作家之一。累積講座超過一千四百場，帶給無數人激勵與療癒的力量。109年更以「媒事來哈啦」、「青春好好Young」入圍金鐘獎生活風格類節目主持人獎、少年節目獎。
　　活動現場，善於處理細膩善感的吳若權即以「好久不見」這首感性的歌曲開場，迎接許久不見的高雄市民，而熱情的聽眾們也以熱情的掌聲回應！接著吳若權表示徹底解決問題的方法，就是要學會放下煩惱的智慧，隨即從此岸到彼岸，每段人生歲月，才能迎向更寬闊的天空。而時光雖無法倒回，但經驗能幫助我們重新學習。所幸人生的難題似乎很多，而解答的技巧沒有想像中複雜。
　　演講裡，吳若權特別提及人之所以困在難過裡，在於明明事情雖然過去了，但不肯讓情緒跟著離開，進而變成困獸猶鬥。而先接納一切，並用對方法因應，所有的難過將變成功課，在完成作業後，轉化為珍貴的生命禮物，成長為自己的人生智慧。
　　在活動後端，吳若權表示再難過，也終會度過。青春之所以可貴，在於時光無法倒回。他說人生最後悔的事，就是一直在後悔！為了避免後悔，要想辦法提早弄懂該知道的事情。生命中的每件事或每個人際關係，都是可以透過預習而熟練的。而生手也能如同老手般處之泰然。
　　社教館表示，「再難過，也終會度過！」講座演唱俱佳，吳若權獻上最真誠的分享，那些令我們感到難過的人或事，都是此生最珍貴的鍛鍊，唯有認真面對及積極超越，讓生命擁有最獨特的璀璨。活動在聽眾朋友們回以熱烈掌聲下圓滿落幕，期許所有聽眾朋友們面對困境時，能擁有決心且願意學習，並找到方法付諸實踐，不僅「知道」，而且「做到」，所有再難過的時刻，最後也終會度過。